1937年南京沦陷前夕，爱国学生楚香雪协同地下党男友吴兵设局刺杀汉奸，却被暗恋自己的大学同学梁冬哥无意撞破。梁不但错手杀死吴兵，更卷入一起军事泄密的惊天大案，身陷死牢。南京失守，命悬一线的梁冬哥侥幸越狱，不明真相的他还救出了奄奄一息的狱友——汉奸特务李丙元。在逃亡路上，梁冬哥结识了对他一见钟情的女孩李婉，两人陷入日军魔爪后又被国民党特工队长楚立言所救。梁冬哥加入了这支抗日队伍，被训练为一名身怀绝技...

一出上世纪30年代旧上海的群像戏——叱咤风云的帮派大佬，不甘寂寞的交际花，说着地道上海话的日本妹夫，只收交通费的杀手，被冷落却忠诚的姨太太，外表光鲜的电影皇后，深宅大院里深不可测的管家，偶尔偷腥的电影皇帝，荷尔蒙满溢大脑的帮派小弟，一心想要破处的处男，善良的妓女，随波逐流的明星丈夫，投靠日本人的帮派二哥，日理万机却抽空恋爱的戴先生。战争之下，繁华落尽。帮派大佬逃亡香港，交际花不知所踪，日本妹夫死在...

因在老家伤人而跑路的咸大吉（崔胜铉 饰），来到江南道投奔相熟的查理哥。经查理引荐，大吉在开设赌场的高章社长那里谋得一份差使。大吉凭借天赋般的老千技巧、帅气的容貌和伶俐的口才，很快成为高社长最为器重的手下。在此期间，他结识了美艳妇人于智妍（李荷妮 饰），却因帮助智妍摆脱高社长设下的陷阱而把自己置身凶险之地。不久他重逢跟随牌友张东植而来的初恋女孩许美娜（申世京 饰），结果在那场赌局中遭遇了人生最惨痛的...